Ана Чомакова е близка роднина на известния лекар и общественик Стоян Чомаков. Около 1872 г. тя се омъжва за германския инженер Рудолф Дол – служител в железопътната компания на барон Хирш, с когото заминава да живее в столицата на Османската империя.
През 1915 г., останала вдовица и без свои деца, Ана Дол осиновява своята племенница Ана Иванова Чомакова, кръстена на нея и останала кръгъл сирак. През 1918 г. двете жени напускат Цариград окончателно и се завръщат в Пловдив. Заживяват в дома на Йоаким Груев и неговата съпруга Мария, където Ана Иванова Чомакова остава да живее и след смъртта на своята леля.
През 1924 г. Ана се омъжва за микробиолога Тодор Михайлов, с когото заживява в София, където пренася цялото имущество, наследено от леля и.
Двете маси са дарени на Регионален исторически музей – Пловдив през 2022 г. от Ивет Баева – внучка на Ана Чомакова-Михайлова. Културните ценности вече могат да бъдат разгледани в експозиция „Съединение на България от 1885 г.” на пл. „Съединение” 1.